一些时候，人需要不断地被纠缠才能做出正确的职业选择。这就是塞林格的经历。
目前，塞林格是大数据公司RichRelevance的联合创始人及CEO，该公司得到了Greylock Partners的大卫·斯特罗姆(David Strohm)和Tugboat Ventures的戴夫·沃顿(Dave Whorton)的5800万美元投资。
不过，他的这一成功原本很可能无法实现，因为他曾多次对亚马逊提供的一个职位说不。正是亚马逊的这个职位使他能走到今天。
故事从2003年开始。当时，塞林格创建了一家销售咖啡机的电子商务网站。他做得很好，并得到了亚马逊创始人杰夫·贝佐斯(Jeff Bezos)的关注。亚马逊随后邀请他加盟，负责亚马逊全新的数据挖掘研发部门Amazon Research。
塞林格回忆称：“我没有任何资历使我能胜任这份工作。”在那之前，塞林格只是一名软件工程师，而非数据科学家。他同时表示：“当时，数据挖掘一点都不酷。他们和我联系了5到6次，但都被我拒绝，我认为这太无聊了。不过他们仍坚持联系我。”
最终，塞林格接受了这份工作。现在看来，这个选择非常不错。他表示，他需要处理很多工作，并向许多不同的人报告。不过，他可以直接与贝佐斯合作。塞林格当时的团队有着远大的目标：过滤亚马逊的大量数据，从中找到提升营收和利润的新方式。
在这一过程中，塞林格开始了解如何开发算法，并利用数据找到新的商机。他的团队发现，通过销售广告，亚马逊可以增加很大一笔收入。塞林格对贝佐 斯谈到了这一想法，但贝佐斯“非常讨厌这种主意”。塞林格表示：“他很直率：‘这是一个愚蠢的想法。我们是零售商，为什么要显示广告？’”
不过，尽管不喜欢也不支持这样的想法，但贝佐斯仍然承认塞林格做到了应该做的工作。因此，贝佐斯允许塞林格的团队在一个网站上进行小范围测试，最终这被证明是亚马逊有史以来盈利能力最强的项目之一。亚马逊并未披露当前的广告营收数据，塞林格估计今年将达到10亿美元。
塞林格从贝佐斯身上学到了重要一课：永远使用数据，而非个人直觉，去进行商业决策。
2006年，塞林格和亚马逊另一名前员工达伦·温格洛夫(Darren Vengroff)共同创立了RichRelevance。该公司向在线零售商和广告主提供类似亚马逊的产品推荐引擎，其客户包括沃尔玛、JC Penny、西尔斯、塔吉特和Overstock.com，每年营收达到30亿美元。
目前，塞林格已经是带领200名员工的CEO，他希望在未来几年内推动RichRelevance上市。如果亚马逊没有纠缠塞林格，迫使他前往亚马逊工作，那么这一切都不会发生。
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